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Gegründet wurde Plain White T's 1997 in einem Vorort von Chicago/USA von Tom Higginson und Bassist Ken Fletcher. Tom war ursprünglich Drummer in diversen Schulbands, bis er in einen schweren Autounfall verwickelt wurde. Niere und Lunge waren so schwer verletzt, dass es lebensgefährlich war. Er überstand den Unfall und nahm ihn als Anstoß, mit dem Singen und Songschreiben zu beginnen. Mittlerweile haben Plain White T's bereits fünf Alben veröffentlicht, größter Hit ist "Hey There Delilah" aus dem Jahr 2005 (wiederveröffentlicht als EP 2006).