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Silly ist eine der Kultformationen der DDR, die sich 1978 zunächst unter dem Namen 'Familie Silly' gründete; die DDR-Kulturbürokratie hatte etwas gegen den Anglizismus. Silly nahmen in poetischen, aber auch gesellschaftskritischen Texten die Lebensverhältnisse in der DDR aufs Korn.

Sängerin war Tamara Danz, die mehrfach zur "Sängerin des Jahres" gewählt wurde und 1989 die "Resolution der Rockmusiker und Liedermacher" unterzeichnete, die die Zulassung von oppositionellen Gruppen forderte. Nur ein Jahr nachdem bei ihr Brustkrebs festgestellt wurde, starb sie 1996 im Alter von nur 43 Jahren.

Knapp zehn Jahre nach diesem Schlag formierte sich Silly mit der Schauspielerin Anna Loos als Sängerin neu. Heute besteht die Band aus dem langjährigen Musikerstamm Rüdiger 'Ritchie' Barton (Keyboard, Gesang), Uwe Hassbecker (Gitarre, Geige), Hans-Jürgen 'Jäcki' Reznicek (E-Bass) sowie der Sängerin Anna Loos.

Die CD "Alles Rot" aus dem Jahre 2010 bedeutete mit 250.000 verkauften Einheiten einen Neuanfang, der beim Publikum gut ankam.

2013 startet Silly 2.0 mit der Single "Deine Stärken" in Runde zwei.